За страницами учебника химии

Муниципальное автономное общеобразовательное учреждение
«Манчажская средняя общеобразовательная школа»

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНАЯ ОБЩЕРАЗВИВАЮЩАЯ
ПРОГРАММА
«За страницами учебника химии»
естественной направленности
реализуется на базе
Центра образования
«Точка роста»
Возраст обучающихся: 15-18 лет
Срок реализации: 2 года

Автор- составитель программы:
Озорнина Анна Телмановна,
педагог дополнительного
Образования

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА.
В обучении химии большое значение имеет эксперимент. Анализируя результаты
проведённых опытов, учащиеся убеждаются в том, что те или иные теоретические
представления соответствуют или противоречат реальности. Только осуществляя
химический эксперимент можно проверить достоверность прогнозов, сделанных на
основании теории. Обучаясь по дополнительной общеобразовательной программе «За
страницами учебника химии», в процессе экспериментальной работы учащиеся приобретают
опыт познания реальности, являющийся важным этапом формирования у них убеждений,
которые, в свою очередь, составляют основу научного мировоззрения. Количественные
эксперименты позволят получать достоверную информацию о протекании тех или иных
химических процессах, о свойствах веществ. На основе полученных экспериментальных
данных обучаемые смогут самостоятельно делать выводы, обобщать результаты, выявлять
закономерности, что однозначно будет способствовать повышению мотивации обучения
школьников.
Дополнительная общеобразовательная
общеразвивающая программа «За
страницами учебника химии» реализуется в рамках работы Центра «Точка роста».
Нормативные
основания
для
создания
дополнительной
общеобразовательной
(общеразвивающей) программы:
Федеральный закон от 29 декабря 2012 года №273-ФЗ «Об образовании в Российской
Федерации» (редакция от 02.07.2021);
Национальный проект «Образование» (утвержден Президиумом Совета при Президенте РФ
по стратегическому развитию и национальным проектам (протокол от 24.12.2018 г. № 16);
Концепция развития дополнительного образования детей до 2030 года (Распоряжение
Правительства РФ от 31 марта 2022 г. № 678-р);
Приказ Министерства просвещения России от 27.07.2022 № 629 «Об утверждении Порядка
организации и осуществления образовательной деятельности по дополнительным
общеобразовательным программам»;
Методические рекомендации Министерства образования и науки РФ по проектированию
дополнительных общеразвивающих программ (включая разноуровневые программы) от
18.11.2015 г. № 069-3242;
Письмо Минобрнауки РФ от 11 декабря 2006 г. № 06-1844 «О Примерных требованиях к
программам дополнительного образования детей»;
Письмо Минобрнауки России от 18 ноября 2015 г. № 09-3242 "О направлении рекомендаций
по проектированию дополнительных общеразвивающих программ";
Приказ Министерства просвещения Российской Федерации от 03.09.2019 г. №467 «Об
утверждении Целевой модели развития региональных систем дополнительного образования
детей»;
Постановление Главного государственного санитарного врача РФ от 28.09.2020 г. № 28 "Об
утверждении СанПиН 2.4.3648-20 "Санитарно- эпидемиологические требования к
организациям воспитания и обучения, отдыха и оздоровления детей и молодежи";
Приказ Министерства образования республики Мордовия от 04.03 2019 г. №211 «Об
утверждении Правил персонифицированного финансирования дополнительного образования
детей в республике Мордовия»;
Устав МАОУ «Манчпжская СОШ».
Дополнительная общеобразовательная (общеразвивающая) программа
«За страницами учебника химии» составлена на основе: Методического пособия
«Реализация образовательных программ естественнонаучной и технологической
направленностей по химии с использованием оборудования центра «Точка роста» П. И.
Беспалов М.В. Дорофеев. Москва, 2021;
Программы элективных курсов. Химия профильное обучение 10-11 класс – М, Дрофа 2006
г.; Рабочей программы по внеурочной деятельности «Химия и жизнь» с использованием
оборудования точки роста для учащихся 10-11 классов на 2021-2022 уч. год Ульяновского

автономного общеобразовательного учреждения «Ульяновская СОШ»; Рабочей программы
внеурочной деятельности по химии в 10 - 11 классах «Многоликая химия» с использованием
оборудования «Точка Роста»» Муниципального бюджетного учреждения дополнительного
образования ДВОРЕЦ ДЕТСКОГО (ЮНОШЕСКОГО) ТВОРЧЕСТВА г. Лысьва, Пермского
края.
Направленность дополнительной общеобразовательной общеразвивающей программы.
Направленность программы: естественнонаучная.
Характеристика обучающихся по программе.
Данная программа ориентирована для детей в возрасте 16 - 18 лет. Занятия проводятся в
группе, сочетая принцип группового обучения с индивидуальным подходом. Условия набора
детей: принимаются все желающие. Наполняемость в группе составляет 10-15 человек.
Программа предполагает освоение видов деятельности в соответствии с психологическими
особенностями возраста адресата программы.
Актуальность и педагогическая целесообразность программы.
Актуальность программы в том, что она создает условия для социального, культурного и
профессионального самоопределения, творческой самореализации личности ребёнка,
формирования химическойграмотности; в создании малых и больших проектов, основанных
на интересах и потребностях ребят, направленных на вовлечение вэкспериментальную
деятельность, позволяющую получать достоверную информацию о протекании тех или иных
химических процессов, о свойствах веществ. Знания и умения, необходимые для
организации исследовательской деятельности, в будущем станут основой для организации
научно- исследовательской деятельности в вузах, колледжах, техникумах и др.
Педагогическая целесообразность. Программа позволяет связать в единое целое урочную и
внеурочную
деятельность.
Данная
дополнительная
общеобразовательная
(общеразвивающая) программа дает возможность:
для расширения содержания школьного химического образования, позволяет изучить
вещества на более высоком уровне;
для повышения познавательной активности обучающихся в естественно- научной области;
для развития личности ребёнка в процессе обучения химии, его способностей, формирования
и удовлетворения социально значимых интересов и потребностей, развивает
любознательность и творческие спсобности учащихся, стимулирует к самостоятельному
поиску новых методов и способов анализа;
- для работы с одарёнными школьниками, организации их развития в различных областях
образовательной, творческой деятельности.
Основные особенности программы.
Новизна дополнительной общеобразовательной (общеразвивающей) программы состоит в
личностно-ориентированном обучении, в создании для каждого обучающегося всех условий
для наиболее полного раскрытия и реализации его способностей и заключается в
возможности изучения учащимися новых тем, не рассматриваемых программой предмета,
вовлечение обучающихся в проектно-исследовательскую деятельность с использованием
компьютерных технологий. Традиционное школьное оборудование из-за ограничения
технических возможностей не позволяет проводить многие количественные исследования.
Применение цифровых лабораторий полностью меняет методику и содержание
экспериментальной деятельности и решает вышеперечисленную проблему. Широкий спектр
датчиков позволяет учащимся знакомиться с параметрами химического эксперимента не
только на качественном, но и на количественном уровне . Цифровая лаборатория позволяет
вести длительный эксперимент даже в отсутствие экспериментатора, а частота их измерений
неподвластна человеческому восприятию .
Отличительные особенности данной
дополнительной
общеобразовательной
(общеразвивающей) программы от уже существующих образовательных программ.
При разработке программы акцент делался на вопросы, которые в базовом курсе химии
средней школы рассматриваются недостаточно полно или не рассматриваются совсем.
4

Одним из основных принципов построения программы является принцип доступности.
Экспериментальные данные, полученные учащимися при выполнении количественных
опытов, с применением цифровых измерительных приборов, позволяют учащимся
самостоятельно делать выводы, выявлять закономерности.
С помощью этого метода обучающие получат возможность проявить и
усовершенствовать аналитические и оценочные навыки, научиться работать в команде,
применять на практике теоретический материал.
В процессе формирования экспериментальных умений ученик обучается представлять
информацию об исследовании в четырёх видах:
в вербальном: описывать эксперимент, создавать словесную модель эксперимента,
фиксировать внимание на измеряемых величинах, терминологии;
в табличном: заполнять таблицы данных, лежащих в основе построенияграфиков (при этом у
учащихся возникает первичное представление о масштабах величин);
в графическом: строить графики по табличным данным, что даёт возможность пе- рехода к
выдвижению гипотез о характере зависимости между величинами (при этом учитель
показывает преимущество в визуализации зависимостей между вели- чинами, наглядность и
многомерность);
в виде математических уравнений: давать математическое описание взаимосвязи величин,
математическое обобщение.
Формы и технологии образования детей.
В процессе реализации программы используются различные формы занятий:
традиционные, комбинированные, практические занятия и др.
При определении режима занятий учтены санитарно- эпидемиологические требования
к организациям дополнительного образования детей. Занятия проводятся 1 раз в неделю по 2
часа (продолжительность учебного часа 40 минут, перерыв 10 минут). Структура каждого
занятия зависит от конкретной темы и решаемых задач.
В случае возникновения форс мажорных обстоятельств, реализация дополнительной
общеобразовательной (общеразвивающей) программы « » будет осуществляться с
применением электронных и дистанционных образовательных технологий. Реализация
дополнительных общеобразовательных (общеразвивающих) программ с применением
электронного и дистанционного обучения, может осуществляться как для группы, так и для
отдельных обучающихся.
Объём и срок реализации программы.
Срок реализации программы - 2 года.
Продолжительность реализации всей программы - 136 часов.
7. Режим занятий.
Годовой календарный учебный график учитывает в полном объеме возрастные
психофизические особенности обучающихся и отвечает требованиям охраны их жизни и
здоровья.
Год
Дата начала
Дата
обучения
занятий
окончания
(уро
занятий
1
год 16.09.2024 30.05.2025
обучения
г.
г.

Количество
учебных
недель
34

Количество
учебных
дней
68

2
год 15.09.2025
обучения
г.

31.05.2026
г.

Количество
учебных
часов
68, 2 часа в
неделю

Режим
заняти

1 раз в
неделю по 2
часа
68, 2 часа в раз в неделю
неделю
по
часа

Конкретизация данных по режиму, формам занятий и по очередности прохождения
тематических модулей представлена в учебно-календарном графике (Приложение 1, 2).

Обучение.
Цель и задачи программы
Цель: – создание оптимальных условий для самореализации обучающихся, путем
построения эффективной системы, сочетающей различные формы организации активной
познавательной деятельности.
Задачи:
Обучающие:
расширить содержание школьного химического образования, при помощи практических
работ закрепить, систематизировать и углубить знания учащихся о фундаментальных
законах органической и общей химии;
формировать общенаучные и химические умения и навыки, необходимые в деятельности
экспериментатора и полезные в повседневной жизни;
приобщить учащихся к самостоятельной познавательной деятельности, научным методам
познания, формирующим мотивацию и развитие способностей к химии;вовлечь учащихся в
проектную деятельность;
Развивающие:
развивать познавательный интерес и метапредметные компетенции обучающихся через
практическую деятельность;
формировать интеллектуально развитую личность, готовую к самообразованию,
сотрудничеству, самостоятельному принятию решений, способной адаптироваться к быстро
меняющимся условиям жизни;
обеспечить условия, способствующие приобретению обучающимися опыта
разнообразной деятельности, познания и самопознания, ключевых навыков (ключевых
компетенций), имеющих универсальное значение для различных видов деятельности;
развивать личность ребёнка, формировать и удовлетворять его социально значимые
интересы и потребности;
Воспитательные:
формировать у обучающихся гуманистических отношений, понимания ценности химических
знаний для выработки экологически целесообразного поведения в быту и трудовой
деятельности в целях сохранения своего здоровья и окружающей природной среды;
развивать мотивации к обучению, способностей к самоконтролю и самовоспитанию на
основе усвоения общечеловеческих ценностей, готовности к осознанному выбору профиля и
направленности дальнейшего обучения.
повышать
познавательную
активность
обучающихся в
естественнонаучной
области;
научить работать в группе, вести дискуссию, отстаивать свою точку зрения
организовать работу с одарёнными школьниками, их развитие в различных областях
образовательной, творческой деятельности.
Учебный план программы 1 года обучения
№п/п
Название раздела,темы

Количество часов
Всего

Теор.

Практ.

Формы
аттестации/контроля

Вводное занятие.

Ответы на вопросы

Химический эксперимент и 4
цифровые
лаборатории.

Отчет по заполнению
лабораторных
протоколов.

Вода. Растворы.

Органические
вещества.

12
Химическиереакции.
Вычисления по уравнениям
химических реакций.

Отчет по заполнению
лабораторных
протоколов.
Отчет по заполнению
лабораторных
протоколов.
Проверочная работа.

Введение в биохимию.

Семинар.

Химический
состав 7
организмов и общеепонятие
об обмене веществ и
энергии в
живой природе.

Семинар.

Решение заданий
ЕГЭ.

Проверочная работа.

Работа над проектами

Проектная работа.

Итого:

Содержание учебного плана программы 1 года обучения
Тема 1. Вводное занятие.
Теория: Знакомство с программой. Правила поведения во время занятий.
Тема 2. Химический эксперимент и цифровые лаборатории.
Теория: Цифровые датчики. Общие характеристики. Физические эффекты, используемые в
работе датчиков.
Практика: Л/р. №1. Приемы работы в химической лаборатории.
П./р. № 1. «Ознакомление с принципом работы цифровых датчиков».
Тема 3. Вода. Растворы.
Теория: Вода. Строение молекулы. Физические и химические свойства. Жесткость и
причины ее возникновения. Временная и постоянная жесткость. Способы устранения.
Контроль качества воды. Оценка загрязненности воды. Растворы. Растворение. Вычисление
массовой доли вещества в растворе. Тепловой эффект растворения веществ в воде.
Ненасыщенные, насыщенные и перенасыщенные растворы. Концентрация. Коллоидные
растворы. Жидкие кристаллы.
Практика: Определение рН воды».
Л/р. № 2 «Тепловой эффект растворения веществ в воде».
Л/р. №3. «Насыщенные, ненасыщенные и пересыщенные растворы».
Л/р.№4. «Определение концентрации соляной кислоты кондуктометрическим титрованием».
П./р. № 2 «Определение жесткости воды и ее устранение».
П./р. № 3 «Контроль качества воды. Оценка загрязненности воды».
П./р. № 4 «Определение концентрации кислорода, растворенного в воде.
Тема 4. Органические вещества.
Теория: Классификация органических веществ. Изомерия. Гомология. Углеводороды.
Кислородсодержащие и азотсодержащие органические соединения. Полимеры.
Практика: Л/р. № 6 «Определение элементного состава органических соединений».
Л/р. № 7 «Горение пропан-бутановой смеси из зажигалки. Измерениетемпературы с
помощью датчика температуры и термометра» П./р. №6 «Полчение и свойства этилена».

П./р. № 7 «Получение и свойства ацетилена».Л/р. № 8,9 «Свойства этилового спирта.
Тепловой эффект реакции окисления этанола», «Свойства глицерина».
П./р. № 8 «Получение и свойства уксусной кислоты».
П./р. № 9 «Сравнений свойств уксусной, щавелевой, молочной и лимонной кислоты.
Изучение их свойств. Использование датчика определения рН среды. Сравнение температур
плавления цис - и трансизомеров карбоновых кислот».
П./р. № 10 «Получение сложного эфира реакцией этерификации. Получение мыла».
П./р. № 11. «Извлечение эфирных масел из растительного материала. Перечная мята, еловое
масло».
П./р. № 12 «Свойства аминов и анилина».
П./р. № 13 «Распознавание пластмасс и волокон».
П./р. № 14. «Идентификация органических соединений».
Тема 5. Химические реакции. Вычисления по уравнениям химических реакций.
Теория: Основные понятия и законы химии. Массовая доля. Вычисление массовой доли
химического элемента в соединении. Вывод химической формулы вещества по массовым
долям элементов. Относительная плотность газов. Установление простейшей формулы
вещества по массовым долям элементов. Вывод формулы вещества по относительной
плотности газов и массе (объему или количеству) продуктов сгорания.
Практика: П./р. №15. «Экспериментальное определение скорости химической реакции».
П./р. № 16 «Изучение влияния различных факторов на скорость реакции».
Тема 6. Введение в биохимию.
Теория:
Биохимия — наука о качественном составе, количественном содержании и
преобразованиях в процессе жизнедеятельности соединений,
образующих живую материю. История развития биохимии. Роль отечественных учёных в
развитии биохимии. Взаимосвязь биохимии с молекулярной биологией, биофизикой и
биоорганической химией. Значение биохимии для развития биологии, медицины,
биотехнологии, сельского хозяйства, генетики и экологии. Методы биохимических
исследований и их характеристика. Использование современных скоростных и
автоматизированных физико-химических методов анализа для биохимических целей.
Биохимические методы мониторинга окружающей среды.
Практика: П./р. № 17 «Использование цифровых датчиков в биохимическом анализе».
Тема 7. Химический состав организмов и общее понятие об обмене веществ и энергии в
живой природе.
Теория: Понятие о главных биогенных элементах. Макро- и микроэлементы.
Закономерности распространения элементов в живой природе. Потребность организмов в
химических элементах. Биогеохимический круговорот веществ в природе — основа
сохранения равновесия биосферы. Масштабы обмена веществ в живой природе.
Пластические и энергетические вещества. Биологически активные соединения, их роль в
жизни человека, животных и растений. Понятие о пестицидах и их применение.
Практика: П/р. № 18 «Выделение из чая кофеина. Качественная реакция на кофеин».
Тема 8. Решение заданий ЕГЭ.
Практика: Решение задач и выполнение упражнений ЕГЭ повышенной сложности.
Тема 9. Работа над проектами.
Практика: Выполнение экспериментальной части проекта. Практическое подтверждение
гипотезы проекта.
Качественные реакции на аминокислоты и белки.
Приготовление раствора белка (яичного альбумина). Разделение белков куриного яйца по их
растворимости. Денатурация белков (обратимая и необратимая).
Сравнительный анализ продуктов кислотного и ферментативного гидролиза ди- и
полисахаридов (на примере сахарозы и крахмала).
Специфичность действия ферментов (амилаза).
Влияние на активность ферментов температуры, рН, активаторов и ингибиторов.
Выделение рибонуклеопротеинов из дрожжей.
8

Качественное определение продуктов гидролиза рибонуклеопротеинов.
Выделение гликогена из печени животных. Сопоставление структуры гликогена и крахмала.
Разделение углеводов методом тонкослойной хроматографии.
Гидролиз жиров под действием липазы.
Влияние желчи на активность липазы.
Качественные реакции на гормоны.
Биогенная классификация химических элементов. Биологически активные вещества.
Витамины. Биологически активные добавки: профанация или польза? Биологическая роль
витаминов.
Витамин С и его значение.
Искусств. жиры — угроза здоровью.
Использование дрожжей в пищевой промышленности.
Исследованиефизико-химических свойств
молока
разных
производителей,
имеющих экологический сертификат.
Йод в продуктах питания и влияние его на организм человека.
Планируемые результаты освоения программы 1 года обучения
В
результате
освоения
программы должны
быть достигнуты следующие
результаты:
Предметные результаты:
Обучающийся научится:
Применять основные методы познания: наблюдение, измерение, эксперимент;
характеризовать термины и понятия, объяснять взаимосвязь между ними;
обосновывать систему взглядов на живую природу, применяя биологические теории, учения,
законы, закономерности, понимать границы их применимости;
применять основные положения теории химического строения органических веществ,
важнейшие функциональные группы органических соединений и обусловленные ими
свойства;
классифицировать органические соединения на основе их строение, характеризовать
следующие понятия: скорость химической реакции, энергия активации, теория активных
столкновений, катализ и катализаторы, механизм реакции; основные типы изученных
химических реакций, возможности и направления их протекания, особенности реакций с
участием органических веществ.
объяснять свойства веществ на основе их химического строения;
составлять структурные формулы органических веществ изученных классов, уравнения
химических реакций, подтверждающих свойства изученных органических веществ, их
генетическую связь, способы получения;
характеризовать биохимию как науку, методы биохимических исследований;
объяснять взаимосвязь биохимии с молекулярной биологией, биофизикой и биоорганической
химией.
выявлять значение биохимии для развития биологии, медицины, биотехнологии, сельского
хозяйства, генетики и экологии.
Обучающийся получит возможность научиться:
- выдвигать и проверять экспериментально гипотезы о химических свойствах веществ на
основе их состава и строения, их способности вступать в химические реакции, о характере и
продуктах различных химических реакций;
характеризовать вещества по составу, строению и свойствам, устанавливать
причинноследственные связи между данными характеристиками вещества;
выдвигать и проверять экспериментально гипотезы о результатах воздействия различных
факторов на изменение скорости химической реакции;
использовать приобретённые ключевые компетенции при выполнении проектов и учебноисследовательских задач по изучению свойств, способов получения и распознавания
веществ;
9

объективно оценивать информацию о веществах и химических процессах;
осознавать значение теоретических знаний по химии для практической деятельности
человека;
создавать модели и схемы для решения учебных и познавательных задач; понимать
необходимость соблюдения предписаний, предлагаемых в инструкциях по использованию
лекарств и д основные принципы и приобрести практические навыки различных способов
очистки;
проводить расчеты по химическим формулам, по уравнениям химических реакций.
Личностные результаты:
осознание своей этнической принадлежности, знание истории химии и вклада российской
химической науки в мировую химию;
формирование ответственного отношения к познанию химии;
готовности и способности учащихся к саморазвитию и самообразованию на основе
изученных фактов, законов и теорий химии; осознанного выбора и построение
индивидуальной образовательной траектории;
формирование целостной естественно-научной картины мира, неотъемлемой частью которой
является химическая картина мира;
овладение современным языком, соответствующим уровню развития науки и общественной
практики, в том числе и химическим;
освоение социальных норм, правил поведения, ролей и форм социальной жизни в социуме,
природе и частной жизни на основе экологической культуры и безопасного обращения с
веществами и материалами;
формирование коммуникативной компетентности в общении со сверстниками и взрослыми в
процессе образовательной, общественно полезной, учебно-исследовательской, творческой и
других видов деятельности, связанных с химией.
Метапредметные результаты:
определение целей собственного обучения, постановка и формулирование для себя новых
задач;
планирование путей достижения желаемого результата обучения химии как теоретического,
так и экспериментального характера;
соотнесение своих действий с планируемыми результатами, осуществление контроля своей
деятельности в процессе достижения результата, определение способов действий при
выполнении лабораторных и практических работ в соответствии с правилами техники
безопасности;
определение источников химической информации, получение и анализ её, создание
информационного продукта и его презентация;
использование основных интеллектуальных операций: анализа и синтеза, сравнения и
систематизации, обобщения и конкретизации, выявление причинно-следственных связей и
построение логического рассуждения и умозаключения (индуктивного, дедуктивного и по
аналогии) на материале естественно-научного содержания;
умение создавать, применять и преобразовывать знаки и символы, модели и схемы для
решения учебных и познавательных задач;
формирование и развитие экологического мышления, умение применять его в
познавательной, коммуникативной, социальной практике и профессиональной ориентации;
генерирование идей и определение средств, необходимых для их реализации.
Учебный план программы 2 года обучения
№п/п
Название раздела,темы

Вводное занятие.

Количество часов
Всего

Теор.

Практ.

Формы
аттестации/контроля
Ответы на вопросы.

Белки. Распад и биосинтез 9
белков.

Ферменты.

Витамины и некоторые 6
другие биологически
активные соединения.

Отчет по заполнению
лабораторных протоколов.

Нуклеиновые кислоты
и их обмен.

Семинар.

Углеводы и их обмен.

Отчет по заполнению
лабораторныхпротоколов.

Липиды и их обмен.

Отчет по заполнению
лабораторных
протоколов.

Гормоны и их роль вобмене 7
веществ.

Отчет по заполнению
лабораторныхпротоколов.

Взаимосвязь и регуляция7
обмена веществ. Проблемы
биохимической
экологии.
Решение заданий ЕГЭ
2

Конференция.

Проверочная работа.

Защита проектных
работ.

Защита проектов.

Итого 68
:

Отчет по заполнению
лабораторных
протоколов.
Отчет по заполнению
лабораторныхпротоколов.

Содержание учебного плана программы 2-го года обучения.
Тема 1. Вводное занятие.
Теория: Знакомство с программой. Правила поведения во время занятий, экскурсий.
Тема 2. Белки. Распад и биосинтез белков
Теория: Роль белков в построении и функционировании живых систем. Понятие о протеоме и
протеомике. Аминокислотный состав белков. Понятие о протеиногенных аминокислотах. Способ
связи аминокислот в белковой молекуле. Пептиды. Природные пептиды (глутатион, вазопрессин,
энкефалины, эндорфины и др.), их физиологическое значение и использование в качестве
медицинских препаратов. Химический синтез пептидов заданного строения и возможности их
применения. Структура белковых молекул. Первичная структура белков. Принципы и методы
определения первичной структуры белка. Вторичная и надвторичная структуры белков. Понятие об
α- и β-конформациях полипептидной цепи (работы Л. Полинга). Параметры α-спирали
полипептидной цепи. Связь первичной и вторичной структур белковой молекулы. Классификация
белков по элементам вторичной структуры. Доменный принцип структурной организации белков.
Понятие о структурных и функциональных доменах (на примере иммуноглобулинов и каталитически
активных белков). Третичная структура белков. Типы связей, обеспечивающих поддержание
третичной структуры. Динамичность третичной структуры белков. Самоорганизация третичной
структуры белковой молекулы и роль специфических белков-шаперонов в этом процессе.
Предсказание пространственного строения белков исходя из их первичной структуры. Четвертичная
структура белков. Конкретные примеры четвертичной структуры белков (гемоглобин, лактатдегидрогеназа, каталаза и др.). Номенклатура и классификация белков. Функциональная
классификация белков и характеристика отдельных групп: структурных, сократительных, защитных,
токсических, рецепторных и регуляторных. Белки (металлотионеины, гемоглобин и др.). Распад
белков. Ферменты, осуществляющие распад белков. Протеасомы — комплексы протеолитических
ферментов. Мажорные белки крови как источники биологически активных пептидов. Метаболизм
аминокислот. Конечные продукты распада белков и пути связывания аммиака в организме. Пути
новообразования аминокислот. Первичные и вторичные аминокислоты. Заменимые и незаменимые
аминокислоты. Биосинтез белков. Матричная схема биосинтеза белков. Активирование аминокислот
(синтез аминоацил-тРНК). Строение рибосом. Состав прокариотических и эукариотических рибосом.
Полирибосомы. Этапы трансляции (инициация, элонгация, терминация) и их регуляция. Код
белкового синтеза. Особенности генетического кода митохондрий и хлоропластов.
Практика: Л/р № 1. «Определение среды растворов аминокислот. Кислотные свойства аминокислот».
Л/р № 2. «Определение изоэлектрической точки желатина».
П/р № 1 «Определение температуры плавления аминокислот. Влияние температуры на свойства
белков» .
П/р № 2 «Влияние изменения рН на свойства белков. Цветные реакции на белки»
Тема 3. Ферменты.
Теория. Разнообразие каталитически активных молекул. Каталитически активные белки (энзимы),
каталитически
активные
РНК
(рибозимы),
каталитически
активные
антитела
(абзимы).Каталитическая функция белков. Различия в свойствах ферментов и катализаторов иной
природы. Специфичность действия ферментов. Роль отечественных учёных (И.П. Павлов, А.Е.
Браунштейн, В.А. Энгельгардт и др.) в развитии энзимологии. Понятие о субстратном и
аллостерическом центрах в молекуле ферментов. Ферменты мономеры (трипсин, лизоцим) и
мультимеры (глутатион- редуктаза). Понятие о коферментах. Коферменты — переносчики водорода
и электронов (НАД, НАДФ, ФАД), и атомных групп (АТФ, кофермент-А, НДФ- сахара).
Множественные формы ферментов и их функциональное значение. Изоферменты
лактатдегидрогеназы. Значение исследования множественных форм ферментов для медицины,
генетики, селекции и мониторинга окружающей среды. Механизм действия ферментов. Ферментсубстратные комплексы. Константа диссоциации фермент-субстратного комплекса (КS) и константа
Михаэлиса (КM). Активаторы и ингибиторы ферментов. Влияние ксенобиотиков на активность
ферментов. Номенклатура и классификация ферментов. Принципы классификации ферментов.
Промышленное получение и практическое использование ферментов. Перспективы практического
использования рибозимов и абзимов для борьбы с заболеваниями человека.
12

Практика. П/р № 3 «Термолабильность ферментов».
П/р № 4 «Влияние активаторов и ингибиторов на работу ферментов».
Тема 4. Витамины и некоторые другие биологически активные соединения.
Теория. История открытия витаминов. Роль витаминов в питании человека и животных.
Авитаминозы, гиповитаминозы, гипервитаминозы. Соотношение витаминов и коферментов.
Витамерия. Жирорастворимые витамины.
Витамин А и его участие в зрительном акте. Витамины D, К и Е и их роль в обмене веществ.
Водорастворимые витамины. Витамины В1, В2, В5, В6, В12, их значение в обмене веществ. Витамин
С (аскорбиновая кислота). Разнообразие биологически активных соединений: антивитамины,
антибиотики, фитонциды, гербициды, дефолианты, ростовые вещества (важнейшие представители и
механизмы действия).
Практика. П/р № 5 «Качественная реакция на витамин А,Д,С».
П/р 6 «Количественное определение витамина Р в чае».
Тема 5. Нуклеиновые кислоты и их обмен.
Теория. История открытия и изучения нуклеиновых кислот, их химический состав. Характеристика
пуриновых и пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот. Два типа
нуклеиновых кислот: дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) и рибонуклеиновая кислота (РНК).
Различия между ДНК и РНК по составу главных азотистых оснований, пентозам, молекулярной
массе, локализации в клетке и функциям. Структура и функции ДНК. Содержание ДНК в организме
и локализация её в клетке (ядро, митохондрии, хлоропласта, эписомы). Размер и формы молекул
ДНК. Кольцевая форма ДНК некоторых фагов, митохондрий и хлоропластов. Первичная структура
ДНК. Успехи и перспективы в расшифровке структуры геномов микроорганизмов, растений и
животных. Проект «Геном человека». Вторичная структура ДНК (модель Дж. Уотсона и Ф. Крика).
Комплементарность азотистых оснований и её значение для воспроизведения структуры геномов.
Третичная структура ДНК. Сверхспирализация ДНК. Избыточность и компактность молекул ДНК.
Строение хроматина. Мутации в ДНК и факторы, их вызывающие. Репарация структуры ДНК и её
значение для сохранения видов. Наследственные заболевания. РНК, их классификация (тРНК, рРНК,
мРНК, мяРНК, тмРНК, вирусные РНК).Сравнительная характеристика видов РНК по их структуре и
функциям. Механизм биосинтеза (репликации) ДНК. Ферменты (РНК-полимераза, ДНК- полимераза,
ДНК-лигаза) и белковые факторы, участвующие в репликации ДНК. Репликационная вилка и этапы
биосинтеза ДНК. Особенности репликации у про- и эукариот. Биосинтез РНК (транскрипция) и её
регуляция у про- и эукариот. Понятие о транскриптонах и оперонах. Созревание (процессинг) РНК.
Сплайсинг и его виды. Аутосплайсинг. «Редактирование» РНК. Обратная транскрипция и её
значение для существования вирусов (на примере вируса иммунодефицита человека и вирусов
гриппа) и внутригеномных перестроек. Понятие о подвижных генети- ческих элементах и их
значении для эволюции геномов. Понятие о генетической инженерии. Принципы и стратегии
молекулярного клонирования. Достижения и перспективы молекулярной биотехнологии.
Практика. П/р № 7 «Получение и распознавание нуклеиновых кислот».
Тема 6. Углеводы и их обмен.
Теория. Классификация углеводов. Простые углеводы (моносахариды) и их представители (рибоза,
глюкоза, фруктоза, галактоза).Сложные углеводы. Дисахариды (сахароза, лактоза, мальтоза).
Полисахариды, их структура и представители (гликоген, крахмал, клетчатка, хитин). Функции
углеводов (энергетическая, метаболическая, рецепторная и др.). Гликопротеины как детерминанты
групп крови. Обмен углеводов. Пути распада полисахаридов. Регуляция фосфоролиза при участии
гормонов, G-белков, цАМФ и протеинкиназ. Обмен глюкозо-6-фосфата (дихотомический и
апотомический пути).Обмен пировиноградной кислоты. Гликолиз. Спиртовое брожение. Действие
этанола на организм человека. Полиферментный комплекс окислительного декарбоксилирования
пировиноградной кислоты. Цикл трикарбоновых и дикарбоновых кислот, его значение в обмене
веществ и обеспечении организма энергией. Биосинтез углеводов. Понятие о первичном биосинтезе
углеводов. Глюконеогенез. Биосинтез олиго- и полисахаридов.
Практика. Л/р № 3 «Цветные реакции на крахмал».
Л/р № 4 «Качественные реакцию на моно- и дисахариды.
Тема 7. Липиды и их обмен.
13

Теория. Общая характеристика и классификация липидов. Структура и функции липидов. Роль
липидов в построении биологических мембран. Структура и функции липопротеинов. Обмен жиров.
Распад жиров и β- окисление высших жирных кислот. Глиоксилевый цикл и его роль во взаимосвязи
обмена липидов и углеводов. Механизм биосинтеза высших жирных кислот. Биосинтез
триглицеридов. Нарушения в обмене жиров. Ожирение и его причины. Воски, их строение, функции
и представители (спермацет, пчелиный воск). Стериды. Стеролы (холестерол, эргостерол и др.).
Структура и функции стероидов (холевая кислота, стероидные гормоны). Фосфолипиды.
Биологическая роль фосфолипидов. Фосфоинозитиды как источники вторичных посредников
гормонов.
Практика. П/р № 8 «Обнаружение жиров в семенах масличных культур. Распознавание жиров»
Л/р № 5 «Определение температуры плавления и затвердевания жиров».
Л/р № 6 «Эмульгирование жиров».
Тема 8. Гормоны и их роль в обмене веществ.
Теория. Классификация гормонов. Стероидные гормоны: кортикостерон, тестостерон, эстрадиол,
экдизон. Механизм действия стероидных гормонов. Пептидные гормоны. Характеристика инсулина,
гормона роста, тиреотропина, гастрина, вазопрессина. Механизм действия пептидных гормонов (на
примере глюкагена и инсулина).Сахарный диабет и его виды. Прочие гормоны (адреналин, ауксин,
гиббереллины, цитокинины, простагландины), их структура и механизм действия. Рилизинг-факторы
гормонов. Нейрогормоны (эндорфины и энкефалины). Применение гормонов в медицине и сельском
хозяйстве.
Практика. П/р № 9 «Качественные реакции на инсулин».
Л/р № 7 «Реакция адреналина с хлорным железом».
Л/р № 8 «Реакция адреналина с йодом».
Тема. 9 Взаимосвязь и регуляция обмена веществ. Проблемы биохимической экологии.
Теория. Общие представления о взаимосвязи обмена веществ в клетке. Понятие о ключевых
метаболитах (пировиноградная кислота, кофермент-А и др.). Взаимосвязь белкового и нуклеинового
обмена, значение регуляторных белков. Взаимосвязь углеводного и белкового обмена. Роль
пировиноградной кислоты и цикла Кребса в этой взаимосвязи. Взаимосвязь обмена углеводов и
липидов; роль ацетилкоэнзима-А в этом процессе. Уровни регуляции обмена веществ: клеточный,
организменный и популяционный. Транскрипционный (оперонный) уровень регуляции. Основные
механизмы регуляции обмена веществ в клетке. Организменный уровень регуляции. Гормональная
регуляция обмена веществ. Каскадный механизм регуляции с участием гормонов и вторичных
посредников. Популяционный уровень регуляции. Антибиотики микробов, фитонциды растений,
телергоны животных и их влияние на процессы жизнедеятельности. Эколого-биохимические
взаимодействия с участием различных групп организмов: микроорганизмов, грибов, высших
растений, животных. Токсины растений. Пищевые детерренты и антифиданты. Пищевые
аттрактанты и стимуляторы. Хеморегуляторы, воздействующие на позвоночных животных.
Накопление и использование животными вторичных метаболитов растений. Антропогенные
биоактивные вещества и проблемы химического загрязнения биосферы. Экологически безопасные
способы воздействия на различные виды животных, растений и микроорганизмов.
Тема 10. Решение заданий ЕГЭ.
Теория. Решение задач и выполнение упражнений ЕГЭ повышенной
сложности.
Тема 11. Защита проектных работ. Практика. Презентация проектных работ.
Планируемые результаты освоения программы 2 года обучения.
В
результате
освоения
программы должны
быть достигнуты
следующие
результаты:
Предметные результаты:
Обучающийся научится:
применять основные методы познания: наблюдение, измерение, эксперимент;
характеризовать термины и понятия, объяснять взаимосвязь между ними;
обосновывать систему взглядов на живую природу, применяя биологические теории, учения, законы,
14

закономерности, понимать границы их применимости;
классифицировать основные биологические макромолекулы;
описывать функции белков, нуклеиновых кислот, углеводов и липидов;
устанавливать связь строения и функций основных биологических макромолекул, их роль в
процессах клеточного метаболизма;
объяснять значение микро-, макро - и ультрамикроэлементов в клетке;
понимать сущность биосинтеза белков, механизма действия ферментов, биосинтеза ДНК и РНК,
распада белков, биосинтеза и обмена углеводов, биосинтеза и обмена липидов, биологического
окисления и синтеза АТФ, механизма действия стероидных гормонов;
решать задачи на определение последовательности нуклеотидов ДНК и иРНК (мРНК), антикодонов
тРНК, последовательности аминокислот в молекуле белка, применяя знания о реакциях матричного
синтеза, генетическом коде, принципе комплементарности;
делать выводы об изменениях, которые произойдут в процессах матричного
синтеза в случае изменения последовательности нуклеотидов ДНК;
обосновывать взаимосвязь пластического и энергетического обменов; сравнивать процессы
пластического и энергетического обменов, происходящих в клетках живых организмов;
характеризовать методы биохимических исследований;
проводить учебно-исследовательскую деятельность: выдвигать гипотезы, планировать работу,
отбирать
и
преобразовывать
необходимую
информацию,
проводить
эксперименты,
интерпретировать результаты, делать выводы на основе полученных результатов;
Обучающийся получит возможность научиться:
выдвигать и проверять экспериментально гипотезы о химических свойствах веществ на основе их
состава и строения, их способности вступать в химические реакции, о характере и продуктах
различных химических реакций;
характеризовать вещества по составу, строению и свойствам, устанавливать причинноследственные
связи между данными характеристиками вещества;
выдвигать и проверять экспериментально гипотезы о результатах воздействия различных факторов
на изменение скорости химической реакции;
использовать приобретённые ключевые компетенции при выполнении проектов и учебноисследовательских задач по изучению свойств, способов получения и распознавания веществ;
объективно оценивать информацию о веществах и химических процессах;
осознавать значение теоретических знаний по химии для практической деятельности человека;
создавать модели и схемы для решения учебных и познавательных задач; понимать необходимость
соблюдения предписаний, предлагаемых в инструкциях по использованию лекарств и др.
Метапредметные результаты:
Регулятивные.
целеполагание, включая постановку новых целей, преобразование практической задачи в
познавательную, самостоятельный анализ условий достижения цели на основе учёта выделенных
учителем ориентиров действия в новом учебном материале;
планирование пути достижения целей;
устанавливание целевых приоритетов, выделение альтернативных способов достижения цели и
выбор наиболее эффективного способа;
умение самостоятельно контролировать своё время и управлять им;
умение принимать решения в проблемной ситуации;
постановка учебной задачи, составление плана и последовательности действий;
организация рабочего места при выполнении химического эксперимента;
прогнозирование результата усвоения, оценивание усвоенного материала, оценка качества и уровня
усвоения, коррекция в план и способ действия при необходимости.
Познавательные.
поиск и выделение информации;
анализ условий и требований задачи, выбор, сопоставление и обоснование способа решения задачи;
выбор наиболее эффективных способов решения задачи в зависимости от конкретных условий;
выдвижение и обоснование гипотезы, выбор способа её проверки;
15

самостоятельное создание алгоритма деятельности при решении проблем творческого и поискового
характера;
умения характеризовать вещества по составу, строению и свойствам; - описывание свойств твёрдых,
жидких, газообразных веществ, выделение их существенных признаков;
изображение состава веществ с помощью химических формул и сущности
химических реакций с помощью химических уравнений;
проведение наблюдений и описание признаков и условий течения химических реакций, выполнение
химического эксперимента, выводы на основе анализа наблюдений за экспериментом, решение
задач, получение химической информации из различных источников;
умение организовывать исследование с целью проверки гипотез;
умение делать умозаключения (индуктивное и по аналогии) и выводы;
умение объективно оценивать информацию о веществах и химических процессах, критически
относиться к псевдонаучной информации. Коммуникативные.
полное и точное выражение своих мыслей в соответствии с задачами и условиями коммуникации;
адекватное использование речевых средств для дискуссии и аргументации своей позиции, умение
представлять конкретное содержание с сообщением его в письменной и устной форме, определение
способов взаимодействия, сотрудничество в поиске и сборе информации;
определение способов взаимодействия, сотрудничество в поиске и сборе информации, участие в
диалоге, планирование общих способов работы, проявление уважительного отношения к другим
обучаемым;
описание содержания выполняемых действий с целью ориентировки предметно практической
деятельности;
умения учитывать разные мнения и стремиться к координации различных позиций в сотрудничестве;
формулировать собственное мнение и позицию, аргументировать и координировать её с позициями
партнёров в сотрудничестве при выработке общего решения в совместной деятельности;
осуществлять взаимный контроль и оказывать в сотрудничестве необходимую взаимопомощь; планировать общие способы работы; осуществлять контроль, коррекцию, оценку действий партнёра,
уметь убеждать;
использовать адекватные языковые средства для отображения своих чувств, мыслей, мотивов и
потребностей; отображать в речи (описание, объяснение) содержание совершаемых действий, как в
форме громкой социализированной речи, так и в форме внутренней речи;
развивать коммуникативную компетентность, используя средства устной и письменной
коммуникации при работе с текстами учебника и дополнительной литературой, справочными
таблицами, проявлять готовность к уважению иной точки зрения при обсуждении результатов
выполненной работы.
Личностные результаты:
определение мотивации изучения учебного материала;
оценивание усваиваемого учебного материала, исходя из социальных и личностных ценностей;
повышение своего образовательного уровня и уровня готовности к изучению основных
исторических событий, связанных с историей развития химии и общества;
знание правил поведения в чрезвычайных ситуациях;
оценивание социальной значимости профессий, связанных с химией;
владение правилами безопасного обращения с химическими веществами и оборудованием,
проявление экологической культуры.
2.5. Способы и формы определения результатов обучения.
Творческие отчеты, учебные проекты, конференции, учебно- исследовательские работы, семинары,
проверочные работы, отчеты по заполнению лабораторных протоколов.
10. Формы обучения, методы, приемы и педагогические технологии.
Формы организации
− групповые;
16

− индивидуальные;
− фронтальные;
парные;
интерактивные.
Методы и приемы:
по источнику знаний: словесные, наглядные, практичесвкие;
по уровню познавательной активности:
проблемный, частично- поисковый, объяснительноиллюстративный;
по принципу расчленения или соединения знаний: аналитический, синтетический, сравнительный
обобщающий классификационный.
Педагогические технологии:
развивающего обучения;
учебно-поисковой деятельности;
проблемного обучения;
информационно-коммуникативные;
работа в малых группах;
индивидуальное консультирование.
объединения и образовательной организации, развития субъектной позицииобучающихся;
формирование и развитие личностных отношений к этим нормам,ценностям, традициям
Основные целевые ориентиры воспитания направлены на воспитание,формирование:
российской гражданской принадлежности (идентичности), сознания единства с народом России и
Российским государством в его тысячелетней истории и в современности, в настоящем, прошлом и
будущем;
российского национального исторического сознания на основе исторического просвещения, знания
истории России, сохранения памятипредков;
готовности к защите Отечества, способности отстаивать суверенитет и достоинство народа России и
Российского государства, сохранять и защищатьисторическую правду;
уважения прав, свобод и обязанностей гражданина России, неприятия любой дискриминации людей
по социальным, национальным, расовым, религиозным признакам, проявлений экстремизма,
терроризма, коррупции,антигосударственной деятельности
Формы и методы воспитания
Формы воспитания —разъяснительная беседа о правилах поведения в общественных местах (в
школе, музее, театре, на стадионе, в магазине), диспут на тему «Что важнее для человека — «Я» или
«Мы»?», совместная акция взрослых и детей по благоустройству территории школы, озеленению
двора.
Основной формой воспитания и обучения детей в системе дополнительного образования является
учебное занятие, а также практические занятия, участие в проектах и исследованиях, лекция,
фронтальная беседа (встреча с интересным человеком), диспут — специально организованное
представление в ходе которого происходит демонстративное столкновение мнений по какому-либо
вопросу (проблеме), дискуссия - специально организованный обмен мнениями по какому-либо
вопросу (проблеме) для получения информационного продукта в виде решения («круглый стол»,
«форум»), защита проектов — представление, в ходе которого участники или группы демонстрируют
какие-либо проекты.
Методы:
создание специальных условий, ситуаций и обстоятельств, которые вынуждают воспитанника
изменить собственное отношение, выразить свою позицию, осуществить поступок, проявить
характер;
совместная деятельность воспитателя с воспитанником, общение, игра;
процессы обучения или самообразования, передачи информации или социального опыта в кругу
семьи, в процессе дружеского и профессионального общения
17

Методы убеждений: Внушение, повествование, диалог, диспут, инструктаж, реплика, развернутый
рассказ.
Методы упражнений (приучения): Поручения, различного вида задания, метод примера, показ
образцов, педагогическое требование.
Методы оценки и самооценки: Соревнование, поощрение, ситуация доверия, замечание,
порицание, наказание, контроль и самоконтроль, критикаи самокритика.
Условия воспитания, анализ результатов
К методам оценки результативности реализации программы в части воспитания можно отнести:
педагогическое наблюдение, в процессе которого внимание педагогов сосредотачивается на
проявлении в деятельности детей и в её результатах определённых в данной программе целевых
ориентиров воспитания, а также на проблемах и трудностях достижения воспитательных задач
программы;
оценку творческих и исследовательских работ и проектов экспертным сообществом (педагоги,
родители, другие обучающиеся, приглашённые внешние эксперты и др.) с точки зрения достижения
воспитательных результатов, поскольку в индивидуальных творческих и исследовательских работах,
проектах неизбежно отражаются личностные результаты освоения программы и личностные качества
каждого ребёнка;
отзывы, интервью, материалы рефлексии, которые предоставляют возможности для выявления и
анализа продвижения детей (индивидуально и в группе в целом) по выбранным целевым ориентирам
воспитания в процессеи по итогам реализации программы, оценки личностных результатов участия
детей в деятельности по программе.
Воспитательный процесс осуществляется в условиях организации деятельности детского коллектива
на основной учебной базе реализации программы в организации дополнительного образования детей
в соответствии с нормами и правилами работы организации, а также на выездных базах, площадках,
мероприятиях в других организациях с учётом установленных правил и норм деятельности на этих
площадках.
Анализ результатов воспитания проводится в процессе педагогического наблюдения за поведением
детей, их общением, отношениями детей друг с другом, в коллективе, их отношением к педагогам, к
выполнению своих заданий по программе. Косвенная оценка результатов воспитания, достижения
целевых ориентиров воспитания по программе проводится путём опросов родителей в процессе
реализации программы (отзывы родителей, интервью с ними) и после её завершения (итоговые
исследования результатов реализации программы за учебный период, учебный год).
Анализ
результатов
воспитания
по
программе
не
предусматривает
определение
персонифицированного уровня воспитанности, развития качеств личности конкретного ребёнка,
обучающегося, а получение общего представления о воспитательных результатах реализации
программы, продвижения в достижении определённых в программе целевых ориентиров воспитания,
влияния реализации программы на коллектив обучающихся: что удалось достичь, а что является
предметом воспитательной работы в будущем. Результаты, полученные в ходе оценочных процедур
— опросов, интервью — используются только в виде агрегированных усреднённых и анонимных
данных.
Результат воспитания –
развитие самосознания учащихся;
формирование у них положительного самовосприятия и чувства своей изначальной ценности
как индивидуальности, ценности своей жизни и других людей;
развитие свойств и качеств личности, необходимых для полноценного межличностного
взаимодействия;
формирование уверенности в себе и коммуникативной культуры, навыков разрешения
межличностных конфликтов;
укрепление адаптивности и стрессоустойчивости, оптимизма вотношении к реальности.
УСЛОВИЯ РЕАЛИЗАЦИИ ПРОГРАММЫ
Методическое обеспечение программы.

Учебные и методические пособия: научная, специальная, методическая литература (см. список
литературы).
Дидактический раздаточный материал:
раздаточные материалы;
упражнения;
задания и др.
Информационное обеспечение программы: аудио-, видео-, фото-,интернет-источники.
4.1. Материально-техническое оснащение программы
Занятия проводятся в кабинете, соответствующем требованиям техники безопасности, пожарной
безопасности, санитарным нормам.
Материалы и оборудование:
Цифровые лаборатории по химии, физике и экологии.
Набор ОГЭ/ЕГЭ.
Комплект лабораторного оборудования и посуды:пробирки стеклянные;
колбы конические;
стаканы стеклянные на 50 мл;
палочки стеклянные;
трубки соединительные: стеклянные, резиновые;
пробки резиновые;
спиртовки;
держатель для пробирок;
штатив лабораторный;
штатив для пробирок;
воронка стеклянная;
фильтр;
спички;
асбестовая сетка;
лучинки и др..
Реактивы:
кислоты: соляная, серная, азотная;
щелочи: гидроксид натрия, гидроксид кальция;
основания: гидроксид меди (II) , гидроксид железа (III);
соли: карбонат кальция, хлорид натрия, хлорид меди (II), нитрат серебра, хлорид бария, карбонат
натрия, хлорид алюминия, перманганат калия, нитрат калия, медный купорос, сульфат железа (III),
сульфат цинка, суперфосфат, аммиачная селитра, мочевина (карбамид), хлорид калия, сульфат
натрия, силикат натрия, сульфат алюминия;
простые вещества: уголь, цинк, железо, алюминий, магний, медь, свинец;
сложные вещества: мрамор, сахар;
индикаторы;
оксиды: меди (II), оксид марганца и др.
соли: ацетат натрия, фенолят натрия;
кислоты: уксусная кислота, муравьиная кислота, олеиновая;
спирты: этанол, изопентиловый, глицерин, пропанол;
бензол, фенол;
углеводы: крахмал, глюкоза, сахароза и др..
Электронные таблицы по органической
и общей химии, по общей
биологии. ТСО.

Список литературы
Для педагога:
Автор составитель Г.А. Шипарева - Программы элективных курсов. Химия профильное
обучение 10-11 класс – М, Дрофа 2006 г.
Е.В. Тяглова – Исследовательская деятельность учащихся по химии – М.,Глобус, 2007 г.
И.М. Титова – Химия и искусство – М., Вентана-Граф, 2007 г
Артеменко А.И., Тикунова
И.В. Ануфриев
Е.К. –
Практикум по
органической химии – М., Высшая школа, 2001 г
О. Ольгин – Опыты без взрывов – М, Химия , 1986 г
Э. Гросс, Х. Вайсмантель –Химия для любознательных – Л., Химия Ленинградское
отделение, 1987 г.
П.А.Оржековский, В.Н. Давыдов, Н.А. Титов - Творчество учащихся на практических
занятиях по химии.- М., Аркти, 1999г
Для обучающихся:
Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Химия для школьников старших классов и
поступающих в вузы. Учебное пособие. М.: Издательство Московского университета, 2015.
Белавин И.Ю. Решение задач по химии. Учебное пособие дляпоступающих в вузы. М., 2006.
Лидин Р.А., Молочко В.А., Андреева Л.Л. Химические свойства неорганических веществ.
Учебное пособие. М.: Аргамак-Медиа, 2015.
Химия. Подготовка к олимпиадам и экзаменам. Пособие для абитуриентов. Дупал А.Я.,
Кожевникова С.В., Баберкина Е.П., Подхалюзина Н.Я., РХТУ им.Д.И. Менделеева. М., 2010.
Органическая химия для учащихся школ с углубленным изучением химии. Учебное пособие
под ред. Травеня В.Ф. РХТУ им. Д.И. Менделеева. М., 2011.
Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии. Учебное пособие для поступающих
в вузы. М., 2017.
Свердлова Н.Д., Карташов С.Н., Радугина О.Г. Химия. Справочник для школьников и
поступающих в вузы. М.: Аст-Пресс, 2016.
Юровская М.А., Куркин А.В. Основы органической химии. Учебникдля высшей школы, 2-е
изд. М.: БИНОМ, Лаборатория знаний, 2012.
Интернет-ресурсы:
Библиотека электронных наглядных и учебных пособий www.edu. rt.ruЭлектронные пособия
библиотеки «Кирилл и Мефодий». htpp://www.alhimik.ru
htpp//www./schoolchemistry.by.ru
www.1september.ru
htpp//www./school-collection.edu.ru
edu.tatar.ru

Приложение 1
Учебно-календарный график группы 1 года обучения
№

Дата
Форма
Кол-во
проведения проведениязанятия часов
занятия
Вводное занятие (1 ч.)
1
1
Вводный
инструктаж поТБ.
Л/р.

Тема занятия

Форма контроля

Введение в курс. Л/р № 1. Отчет
«Приемы работы в химической заполнению
лаборатории».
лабораторного
протокола.

Химический эксперимент и цифровые лаборатории.
2
Лекция.
1
Цифровые датчики.
Общие характеристики.
3

Лекция.

П/р

Вода. Растворы. 11 ч.
Беседа.

Принципы работы
цифровой
лаборатории
химии.

по

Ответы навопросы.
Тест.
по

П/р
№
1.
«Цифровая Отчет
заполнению
лаборатория по химии».
лабораторного
протокола.

по

Вода в природе, быту и Ответы навопросы.
производстве .
Физические и химические
свойства.

Беседа.
Л/р

Жесткость и причины ееОтчет
возникновения.
Способы заполнению
лабораторного
устранения.
протокола.
Л/р № 2 «Очистка воды
перегонкой»

по

П/р

по

П/р

П/р № 2 «ОпределениеОтчет
жесткости
воды
и
еезаполнению
лабораторного
устранение».
протокола.
П/р № 3 «Контроль качестваОтчет
воды. Оценка загрязненностизаполнению
лабораторного
воды».
протокола.
П/р № 4 «Определение Отчет
заполнению
концентрации
кислорода, растворенного в лабораторного
протокола.
воде.

по

Определение рН воды».
Растворы. Растворение. Л/р № Отчет
3
«Тепловой
эффект заполнению
растворения
лабораторного
веществ в воде».
протокола.

Беседа.
Л/р

Л/р

Л/р
№4.
«Насыщенные,Отчет
ненасыщенные
и заполнению
лабораторных
пересыщенные
протоколов.
растворы».

по

Беседа.
Л/р

Концентрация.
Отчет
Л/р
№5.
«Определение заполнению
концентрации соляной кислоты лабораторного
кондуктометрическим
протокола.
титрованием».

по

Публичные
выступления.
П/р

Коллоидные растворы.

Публичные
выступления.
Органические вещества. 21ч.
16
Выполнение
заданий.

Творческий
отчет.
П/р № 5 «Изучение молока как Отчет
заполнению
эмульсии».
лабораторного
протокола.
Жидкие кристаллы.
Творческий
отчет.

Классификация
органических веществ.

по

Проверочная
работа.

Беседа.
Л/р

Изомерия. Гомология. Л/р № 6 Отчет
«Определение
элементного заполнению
состава
лабораторного
органическихсоединений»
протокола.

по

Беседа.
Л/р

Углеводороды.
Л/р № 7 Отчет
«Горение пропан- бутановойзаполнению
смеси из зажигалки. Измерениелабораторного
температуры с
помощью протокола.
датчика
температуры итермометра»

по

П/р

П/р № 6 «Получение исвойства Отчет
заполнению
этилена»
лабораторного
протокола.

по

Кислородсодержащие
органические
соединения.

и Отчет
заполнению
лабораторного
протокола.
Тест.

Л/р

Отчет
Л/р № 8,9 «Свойства
заполнению
этилового спирта.
Тепловой эффект реакциилабораторного
окисления этанола», «Свойствапротокола.
глицерина».

по

П/р

Публичные
выступления.

по
П/р № 8 «Получение и Отчет
свойства уксусной кислоты» заполнению
лабораторного
протокола.
Творческийотчет.
Органические кислоты в
пище.

П/р

П/р № 9 «Сравнений свойствОтчет
уксусной,
щавелевой, заполнению
молочной илимонной кислоты.лабораторного
Изучение
их
свойств.протокола.
Использование
датчика
определения
рН
среды.
Сравнение
температур
плавления
циси
трансизомеров
карбоновых кислот».

Лекция.

Простые и сложные
эфиры.

П/р

П/р
№
10
«ПолучениеОтчет
сложного
эфира
реакциейзаполнению
лабораторного
этерификации.
протокола.
Получение мыла».

Публичные
выступления.

Душистые
вещества
вТворческийотчет.
парфюмерии,
косметики,
моющих средствах.
Эфирные масла. Состав.

П/р

П/р № 11. «ИзвлечениеОтчет
эфирных
масел
из заполнению
лабораторного
растительного
протокола.

П/р

П/р № 7. «Получение
свойства ацетилена»

Беседа.

по

Тест.
по

по

материала. Перечная
мята, еловое масло».
30
31

Беседа.
Лекция.

1
1

Свойства фенола.
Тест.
Азотсодержащие органические Тест.
соединения.

П/р

Лекция.

по
П/р № 12 «Свойства аминов и Отчет
заполнению
анилина»
лабораторного
протокола.
Пластмассы.
Творческийотчет.

Волокна.

Публичное
выступление.
П/р

П/р

Творческий
отчет.
Отчет
П/р № 13
«Распознавание пластмасс и заполнению
лабораторного
волокон.
протокола.
П/р № 14.
Отчет
«Идентификация
заполнению
органическихсоединений»
лабораторного
протокола.

по

Химические реакции. Вычисления по уравнениям химических реакций. 12 ч.
37
Лекция.
1
Ответы навопросы.
Основные понятия и
законы химии.
38

Выполнение
упражнений.

Термохимические уравненияРешение задач.
реакций. Тепловой эффект
реакции.

Лекция.
Выполнение
упражнений.
Выполнение
упражнений.

Энергия активации.

Скорость химической
Решение задач.
реакции.
Химическое
равновесие.

П/р

П/р №15.
Отчет
«Экспериментальное
заполнению
определение
скорости лабораторного
химической реакции».
протокола.

по

П/р

П/р № 16 «Изучение влияния Отчет
заполнению
различных
факторов на скоростьреакции» лабораторного
протокола.

по

Выполнение

Массовая доля.

Решение зада.

Решение задач.

упражнений.

Вычисление Ⱳ
химического
элемента
соединении.

Выполнение
упражнений.

Установление
простейшейРешение задач.
формулы
вещества
по
массовым
долям элементов.

Выполнение
упражнений.

Вывод химической формулы Решение задач.
вещества по
массовым долямэлементов.

Лекция.
Выполнение
упражнений.

Относительная
газов. Газовая
постоянная.

Выполнение
упражнений.

Вывод формулы вещества поРешение задач.
относительной плотности газов
и
массе
(объему
или
количеству)
продуктов сгорания

Выполнение
упражнений.
Введение в биохимию 5 ч.
49
Лекция.

Решение заданий ЕГЭ.

Проверочная
работа.

Биохимия как наука.
История развитиябиохимии.

Ответы навопросы.

Публичные
выступления.

Взаимосвязь биохимии с
другими науками.

Творческийотчет

Семинарское
занятие.

Методы биохимических
исследований
и
характеристика.

Лекция.

Биохимические
мониторинга
окружающей среды.

П/р

Отчет
П/р № 17
«Использование
цифровыхзаполнению
датчиков в биохимическомлабораторного
анализе»
протокола.

плотность Решение задач.

Семинар.
их

методы Творческийотчет.

по

Химический состав организмов и общее понятие об обмене веществ и энергии в живой
природе. 7 ч.
54

Лекция.

Понятие о главных
биогенных элементах.

Ответы навопросы.

Макро- и микроэлементы.
Закономерности
распространения элементов в
живой природе. Масштабы
обмена веществ в живой
природе.

Творческий тчет.

Публичные
выступления.

Потребность организмов
в химических элементах.

Семинарское
занятие.

Биогеохимический круговорот Семинар.
веществ в природе — основа
сохранения равновесия
биосферы

Лекция.

Пластические иэнергетические Ответы навопросы.
вещества.

Семинарское
занятие.

Биологически
активные Семинар.
соединения, их роль в жизни
человека, животных и
растений.

Публичные
выступления.

Природные
стимуляторы.

П/р

П/р № 18 «Выделениеиз чая Отчет
заполнению
кофеина.
Качественная реакция на лабораторного
протокола.
кофеин».

Решение заданий ЕГЭ

Проверочная
работа.

Работа над проектами

Защита проектов.

Решение заданий ЕГЭ. 3 ч.
61
Выполнение
- 63
заданий.

Работа над проектами 5 ч.
64
5
Самостоятельная
- 68
работа
над
проектами.

Творческийотчет.
по

Приложение 2
Учебно-календарный график группы 2 года обучения
№

1.
1

2.
2

Дата
Форма проведения Кол-во
проведения занятия
часов
занятия
Вводное занятие (1 ч.)
1
Вводный
инструктаж поТБ.
Беседа.
Белки. Распад и биосинтез белков.9 ч.
Лекция.
1

Тема занятия

Форма контроля

Введение.

Ответы навопросы.

Белки, их состав. Рольбелков в Ответы навопросы.
построении
и
функционировании
живых систем.

Л/р

Л/р № 1. «Определение среды Отчет
растворов
аминокислот. заполнению
Кислотные
свойства лабораторного
аминокислот». Л/р № 2. протокола.
«Определение
изоэлектрической точки
желатина».

Лекция.

Первичная
и
вторичная Ответы навопросы.
структуры белковых молекул.
Доменный
принцип
структурной
организации белков.

Лекция.

Третичная и четвертичная Ответы навопросы.
структуры
белков.
Предсказание
пространственного
строения
белков исходя
из их первичнойструктуры.

Семинарское
занятие.

Номенклатура и
классификация белков.

Лекция.

Распад белков.
Протеасомы.

Выполнение
заданий.

Биосинтез белков. Код
белкового синтеза.

Проверочная
работа.

П/р

П/р № 1 «Определение

Отчет по

Семинар.

по

температуры
плавления заполнению
аминокислот.
Влияние лабораторного
температуры на свойства
протокола.
белков» .
1

П/р № 2 «Влияние изменения Отчет
заполнению
рН на свойства белков.
лабораторного
Цветные реакции набелки».
протокола.

Ферменты 11 ч.
11
Лекция.

Разнообразие
каталитическиОтветы навопросы
активных молекул: энзимы,
рибозимы, абзимы.
Каталитическая
функция
белков.

Лекция

Различия
в
свойствахОтветы навопросы
ферментов и катализаторов
иной природы.
Специфичность
действия
ферментов.

Публичные
выступления.

Роль отечественных учёных Творческийотчет.
(И.П.
Павлов,
А.Е.
Браунштейн, В.А.
Энгельгардт и др.) в развитии
энзимологии.

Лекция.

Понятие о субстратном и Ответы навопросы.
аллостерическом
центрах в молекулеферментов.

Лекция.

Понятие
о
коферментах. Ответы навопросы.
Множественные
формы
ферментов
и
их
функциональное
значение.
Изоферменты
лактатдегидрогеназы.

Публичные
выступления.

Значение
исследования Творческийотчет.
множественных
форм
ферментов для
медицины, генетики, селекции
и мониторинга

П/р

по

окружающей среды.
Механизм
действия Ответы навопросы.
ферментов.
Влияние
ксенобиотиков на
активность ферментов.

Лекция.

Номенклатура иклассификация Ответы навопросы.
ферментов.

Публичные
выступления.

Промышленное получение и Творческийотчет.
практическое использование
ферментов.

П/р

П/р № 3.
«Термолабильность
ферментов».

П/р

Отчет
заполнению
лабораторного
протокола.
П/р
№
4
«ВлияниеОтчет
активаторов и ингибиторов назаполнению
лабораторного
работу
протокола.
ферментов».

по

Витамины и некоторые другие биологически активные соединения. 6 ч.
22
1
Публичные
История открытия витаминов.Творческийотчет.
выступления.
Роль витаминов в питании
человека и животных.
Авитаминозы,
гиповитаминозы,
гипервитаминозы

Лекция.

Соотношение
коферментов.
Витамерия.

Беседа.

Классификация
витаминов, их значение.

Ответы навопросы.

Лекция.

Разнообразие
биологически
соединений.

Ответы навопросы.

П/р

витаминов

и Ответы навопросы.

активных

П/р № 5 «Качественнаяреакция Отчет
заполнению
на витамин А,Д,С».
лабораторного
протокола.
Отчет
П/р № 6
заполнению
«Количественное

по

определение витамина Р
в чае».
Нуклеиновые кислоты и их обмен. 10 ч
28
Лекция.
1

лабораторного
протокола.

История открытия и изучения Ответы навопросы.
нуклеиновых
кислот, их химическийсостав.

Лекция.

Пуриновых и пиримидиновые Ответы навопросы.
основания.

Лекция.

Дезоксирибонуклеинова
кислота
(ДНК)
рибонуклеиновая
кислота (РНК).

Лекция.

Структура и функции
ДНК.

Лекция.

Мутации в ДНК и факторы, ихОтветы навопросы.
вызывающие.
Репарация
структуры ДНК и её значение
для сохранения
видов.
Наследственные
заболевания.

Лекция.

РНК, их классификация.

Выполнение
заданий.

Лекция.

Обратная транскрипция и еёОтветы навопросы.
значение для существования
вирусов
и внутригеномныхперестроек.

Семинарское
занятие.

Семинар.
Генетическаяинженерия.
Клонирование. Молекулярная
биотехнология.

П/р

П/р № 7 «Получение иОтчет
распознавание
нуклеиновыхзаполнению
лабораторного
кислот»
протокола.

яОтветы навопросы.
и

Ответы навопросы.

Ответы на
вопросы.
Механизм
биосинтеза Решение задач.
(репликации) ДНК и
РНК.

Углеводы и их обмен. 6 ч.

по

Беседа.

Классификация
углеводов.

Ответы навопросы.

Беседа.

Функции углеводов.

Лекция.

Гликопротеины как
детерминанты группкрови.

Ответы на
вопросы.
Ответы навопросы.

Лекция.

Обмен углеводов.

Лекция.

Л/р

Ответы на
вопросы.
Биосинтез углеводов.
Ответы на
вопросы.
Л/р № 3,4. «Цветные реакции Отчет
заполнению
на крахмал».
«Качественные реакцию на лабораторного
протокола.
моно- и дисахариды».

по

Липиды и их обмен 8 ч.
44
Лекция.

Общая характеристика и
классификация липидов.

Ответы навопросы.

Лекция.

Структура и функции
липидов.

Ответы навопросы.

Лекция.

Роль липидов в построении Ответы навопросы.
биологических мембран.
Структура
и
функции
липопротеинов.

Лекция.

Обмен жиров. Ожирение
и его причины.

Ответы навопросы.

Лекция.

Воски. Стериды.
Стеролы.

Ответы навопросы.

Лекция.

Фосфолипиды.

Ответы навопросы.

П/р

П/р № 8. «Обнаружение жиров Отчет
в семенах масличных культур. заполнению
лабораторного
Распознавание жиров.»
протокола.

по

Л/р

Л/р № 5,6.
Отчет
«Определение
температуры заполнению
плавления и затвердеваниялабораторного
жиров.
Эмульгирование протокола.
жиров».

по

Гормоны и их роль в обмене веществ7 ч.
51
Лекция.
1

Классификация
гормонов. Стероидные

Ответы навопросы.

гормоны.
Пептидные
гормоны. Ответы навопросы.
Сахарный диабет и его
виды.

Лекция.

Прочие гормоны, их структура Ответы навопросы.
и механизмдействия. Рилизингфакторы гормонов.

Лекция.

Нейрогормоны
(эндорфины иэнкефалины).

Ответы навопросы.

Лекция.

Применение
гормонов
медицине и сельском
хозяйстве.

в Ответы навопросы.

П/р

П/р № 9 «Качественные Отчет
заполнению
реакции на инсулин».
лабораторного
протокола.
Л/р
№
7,8
«Реакция Отчет
адреналина
с
хлорным заполнению
лабораторного
железом». «Реакция
протокола.
адреналина с йодом».

1
Л/р

по

Взаимосвязь и регуляция обмена веществ. Проблемы биохимической экологии7 ч.
58

Лекция.

Ответы навопросы.
Общие представления о
взаимосвязи обмена веществ в
клетке.

Лекция.

Уровни
веществ.

Лекция.

Механизмы регуляции обмена Ответы навопросы.
веществ в клетке.

Лекция.

Антибиотики
микробов, Ответы навопросы.
фитонциды
растений,
телергоны животных и их
влияние на процессы
жизнедеятельности.

Лекция.

Ответы навопросы.
Эколого-биохимические
взаимодействия с участием
различных
групп организмов.

Лекция.

Антропогенные

регуляции

обмена Ответы навопросы.

Ответы на
вопросы.

биоактивные вещества и
проблемы
химического
загрязнения биосферы.
64

Публичные
выступления.

Решение заданий ЕГЭ
65,
Выполнение
66
заданий.
Защита проектных работ. 2 ч.
67,
Публичные
68
выступления.

Экологически
безопасныеКонференция.
способы
воздействия
на
различные виды животных,
растений и
микроорганизмов

Решение заданий ЕГЭ

Защита проектныхработ. ч. Защита проектов.

Проверочная
работа.

Приложение 3
Диагностический материал к дополнительной общеобразовательной общеразвивающей программе «За
страницами учебника химии»
Для осуществления итоговой аттестации используются КИМы, содержание которых ориентировано на
проверку уровня усвоения знаний и определяется системой требований к подготовке выпускников школы.
Эта система инвариантна по отношению ко всем действующим ОП по химии для общеобразовательных
организаций. Задания итоговой аттестации включают материал основных разделов курса химии.
Диагностическая работа для 10 класса.
Вариант 1Часть I
Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к
которому оно принадлежит.
НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ
ОБЩАЯ ФОРМУЛА
А) бутен-1
1. СnH2n+2
Б) циклопропан
2. СnH2n
В) бутадиен-1,3
3. СnH2n-2
4. СnH2n-4
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
А
Б
В
Ответ:
Из
предложенного
перечня
структурными изомерами бутена-1.
1) бутан; 2) циклобутан; 3) бутин-2;
номера выбранных соединений.
Ответ:

выберите

два

вещества,

которые

являются

4) бутадиен-1,3; 5) метилциклопропан. Запишите в поле ответа

Гомологом метилциклопентана является:
метилциклобутан
2) метилциклогексан 3)этиллциклопентан 4)метилпентан
Ответ:
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии которыхс раствором перманганата
калия будет наблюдаться изменение окраски раствора.
циклогексан; 2) бензол;
3) толуол;
4) пропан;
5) пропилен. Запишите в поле ответа номера
выбранных соединений.
Ответ:
Запишите в поле ответа номера выбранных соединений.
Ответ:

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который
преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ. РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) бензол и хлор (АlCl3) 1) пропен
Б) циклопропан и водород 2) пропан
В) бензол и хлор (УФ)
3) хлорбензол
Г) толуол и водород 4) гексахлорциклогексан
ксилол
метилциклогексанЗапишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами. Ответ:
А
Б
В
Г
Толуол в одну стадию можно получить из:
1) гексана; 2) циклогексана;
3) бензола;
6) метилциклогексана.
Запишите в таблицу выбранные цифры

4) фенола;

Метана больше всего содержится в
1) попутном газе
2)синтез-газе 3)природном газе

5) хлорбензола;

4) нефти

Ответ:
Часть 2.
Напишите
уравнения
реакций,
с
помощью
которых
можно осуществить
следующие превращения:
H2O KMnO4
(H+) HCl Na
t, Cr2O3
H2SO4
СН3-СН2-СН=СН2 →
X1
→
X2
→
X3
→
X4
→
X5
В уравнениях укажите структурные формулы органических веществ.
Определите молекулярную формулу алкена, если известно, что одно и то же количество его,
взаимодействуя с различными галогеноводородами, образует, соответственно, или 5,23 г
хлорпроизводного, или 8,2 г бромпроизводного. Составьте уравнение реакции окисления алкена под
действием водного раствора перманганата калия.

Вариант 2
Часть I
Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к
которому оно принадлежит.
НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ
ОБЩАЯ ФОРМУЛА
А) бутин
1. СnH2n+2
Б) циклогексен
2. СnH2n
В) бутадиен-1,2
3. СnH2n-2
4. СnH2n-6
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.Ответ:
А
Б
В
Из
предложенного
перечня
выберите
структурными изомерами гексена-2:
1) циклогексан;
2) циклобутан;
3) гексан;
5) 2,3-диметилпентен-2.
Запишите номера выбранных соединений.Ответ:

два

вещества,

которые

являются

4) гексен-1;

Молекула пропина содержит атомы углерода в следующем виде гибридизации:
1) sp3 2) sp2 3) sp 4) sp и sp3
Ответ:
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые обесцвечивают
бромную воду:
этан; 2) бутадиен-1,3;
3) бензол;
4) толуол;
5) гексин-1. Запишите в поле ответа номера
выбранных соединений.
Ответ:
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим
продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) этан и азотная кислота 1) бутен
Б) этан и соляная кислота 2) изобутан
В) этан и хлор
3) нитроэтан
Г) бутан и АlCl3
4) хлорэтан
1,2-дихлорэтан
взаимодействие невозможно Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ:
А
Б
В
Г
Бензол в одну стадию можно получить из:
1) метана;
2) циклогексана;
3) этилена;
6) бензоата натрия.

4) ацетилена; 5) фенола;

Запишите в таблицу выбранные цифры.Ответ:
Верны ли следующие утверждения?
А. Коксование-это процесс высокотемпературного нагревания угля без доступакислорода.
Б. Нефть –это смесь углеводородов с близкой молекулярной массой и температуройкипения.
1) верно только А 2)верно только Б
3) верны оба утверждения 4) обаутверждения не верны
Ответ:
Часть 2.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществитьследующие превращения:
KMnO4,Н2О КОН,t
H2,Ni,t
Br2,hν
КОН(спирт.)С6Н5СН3
→
Х1
→
Х2
→
Х3
→
Х4
→
С6Н10
В уравнениях укажите структурные формулы органических веществ.
При сжигании 2,8 г газообразного органического вещества имеющего разветвлённую цепь углеродных
атомов, выделилось 4,48 л (н. у.) углекислого газа и 3,6 г воды. Плотность вещества по воздуху 1,931. В
ходе исследования химических свойств этого вещества установлено, что при его взаимодействии с
бромоводородом образуется третичное моногалогенопроизводное.
На основании данных условия задания:
произведите необходимые вычисления;
установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его
молекуле;
напишите уравнение реакции этого вещества с бромоводородом.
Вариант 3.Часть I
Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к
которому оно принадлежит.
НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ
ОБЩАЯ ФОРМУЛА
А) бутан
1. СnH2n+2
Б) бутин-1
2. СnH2n
В) циклогексан
3. СnH2n-2
4. СnH2n-6
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.Ответ:
А
Б
В
Цис-транс-изомерия возможна для:
1) гексена-2; 2) бутина-1; 3) 2,3-диметилпентана;
5) 1,3-диметилциклобуан.

4) 2,3-диметилбутена-2;

Запишите номера выбранных соединений.Ответ:
Молекула толуола содержит атомы углерода в следующем виде гибридизации:
1) sp3 2) sp2 3) sp 4) sp2 и sp3
Ответ:

Дана схема превращений: Х
Y
C2 H5 Br
→
C 4H10
→
CH3 COOH
Определите вещества X и Y.
NaOH(водн. р-р); 2) NaOH(сп. р-р); 3) Na; 4) O2; 5) CuO. Запишите в таблицу номера выбранных
веществ под соответствующими буквами. Ответ:
X
Y
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который
преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) пропан и бром 1) 1-бромпропан
Б) циклопропан и бром
2) 2-бромпропан
В) пропен и бромная вода 3) 1,3-дибромпропан
Г) пропин и бромная вода 4) 1,2-дибромпропан
1,2-дибромпропен
бромциклопропан Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.Ответ:
А
Б
В
Г
Для толуола справедливы утверждения:
1) горючий газ;
2) все атомы углерода находятся в sp2-гибридизации; 3)
перманганатом калия при нагревании;
4)
более химически
активен,
5) полимеризуется; 6) не обесцвечивает бромную воду.Ответ:

окисляется
чем

Разделение нефти на фракции в процессе ректификации определяетсяразличиями в
1) температуре кипения веществ 2) строении веществ 3)химическихсвойствах веществ
веществ
Ответ:

бензол;

плотности

Часть 2.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществитьследующие превращения:

Br2,свет
Br2,свет
КОН(спирт.) KMnO4,Н2ОX1
→
2-бромпропан→2,3-диметилбутан →
X2
X3
→
X4
→
В уравнениях укажите структурные формулы органических веществ.
9 . При сгорании 10,5 г органического вещества получили 16,8 л углекислого газа (н.у.) и 13,5 г воды.
Плотность паров этого вещества (н.у.) составляет 1,875 г/л.
Известно, что в результате присоединения хлороводорода к этому веществу образуется только одно
монохлорпроизводное.
На основании данных условия задания:
произведите вычисления, необходимые для
установления молекулярной формулы
органического
вещества;
запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражаетпорядок связи атомов в его
молекуле;
напишите уравнение реакции этого вещества с хлороводородом.
Вариант 4
Часть I
. Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к
которому оно принадлежит.
НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ
КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
А) пентанон-3
1) углеводороды
Б) пентанол-32) одноатомные спирты
В) толуол
3) многоатомные спирты
4) кетоны
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.Ответ:
А
Б
В
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерамигексина-2:
1) гексадиен-2,4; 2) 2-метилбутен-2;
3) 3-метилбутин-1; 4) циклогексен; 5) гексен-2.Запишите номера
выбранных соединений.
Ответ:
Молекула бензола содержит атомы углерода в следующем виде гибридизации:
sp3
2) sp2 3) sp 4) sp и sp3
Ответ:
Алкен образуется в результате:
взаимодействия 1,2-дибромбутана с магнием;
дегидроциклизации гексана;
полного гидрирования алкина;
взаимодействия 1-бромбутана со спиртовым раствором щёлочи;
взаимодействия 2-бромбутана с водным раствором щёлочи.Запишите номера выбранных ответов.
Ответ:

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется
при взаимодействии этого вещества с избытком бромоводорода.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пропен
1) CH3–CH2–CH2–CH2–Br
Б) циклопропан
2) CH3–CH2–CH(Br)–CH3
В) пропин
3) CH3–CH2–CH2–Br
Г) бутен-1
4) CH3–CH(Br)–CH3
CH3–CBr2–CH3
CH3–CH2–CHBr2
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.Ответ:
А
Б
В
Г
Ацетилен в одну стадию можно получить из:
1) бутана;
2) метана;
3) этилена; 4) этаналя;
выбранных соединений.
Ответ:

5) карбид кальция; 6) этанола. Запишите номера

Верны ли следующие суждения?
А. Риформинг нефтепродуктов проводят с целью увеличения детонационнойстойкости бензина.
Б. Основным природным источником метана является природный газ
1) верно только А 2)верно только Б
3) верны оба утверждения 4) обаутверждения не верны
Ответ:
Часть 2.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществитьследующие превращения:
KMnO4, КОН СН3СООNa →
СН4 →
X1→ C6H6 →
X2
→
С6Н5СООК
В уравнениях укажите структурные формулы органических веществ.
Углеводород нециклического строения массой 8,4 г реагирует с водородом в одну стадию и способен
присоединить 3,36 л (н.у.) водорода в присутствии катализатора.
Известно, что в результате присоединения бромоводорода к этому углеводородуобразуется только одно
бромпроизводное.
На основании данных условия задания:
произведите вычисления, необходимые для
установления молекулярной формулы
органического
вещества;
запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражаетпорядок связи атомов в его
молекуле;
напишите уравнение реакции этого вещества с бромоводородом.

КЛЮЧИ
ЧАСТЬ 1
1

2
3
4
5

6
7

1 вариант
А-2
Б-2
В-3
25
3
35
А-3
Б-2
В-4
Г-6
356
3

2-вариант
А-3
Б-3
В-3
14
4
25
А-3
Б-6
В-4
Г-2
246
1

3-вариант
А-1
Б-3
В-2
15
4
34
А-2
Б-3
В-4
Г-5
346
1

4-вариант
А-4
Б-2
В-1
14
2
14
А-4
Б-3
В-5
Г-2
235
3

Критерии оценивания.
Часть 1 .За правильный ответ на каждое из заданий 1–4, 7 ставится 1 балл
За правильный ответ в заданиях 5-6 ставится 2 балла; если допущена одна ошибка, – 1
балл; за неверный ответ (более одной ошибки) или его отсутствие – 0 баллов. Часть II.Задание 8
оценивается в 5 баллов.
Задание 9 оценивается в 4 балла.Критерии оценивания.
«5» - 18-17 баллов; «4» - 13-16 баллов;
«3» - 12-9 баллов; «2» - 8 и менее баллов.
Оценка 5 -высокий уровень
Оценка 3 и 4 -средний уровень
Оценка 2 - низкий уровень